Самый простой выход — пронумеровать файлы (можно утилитой autoren), добавив номер в начало имени файла, после чего выполнить перенос файлов с флэшки на другой диск и обратно (или воспользоваться программой foldersort).
Разумеется для правильной сортировки номера должны быть одинакового символьного размера (например 0001…9999).
Для организации своего списка воспроизведения мне пришлось написать свою утилиту, которая перемешивает список песен с русскими названиями и зарубежными, потом составляет плэйлист чередуя зарубежные и русские через одну. Аналогов в сети мне найти не удалось.
Если вы хотите перемешать песни на флешке, чтобы они воспроизводились в хаотичном порядке, то выполнить это можно только механическим путём. Создать папку и закидывать песни на неё с флешки хаотично, «выдергивая» песни не по порядку.
Можно использовать другой способ — переименовать названия песен. Для этого, нужно поставить перед названием песни произвольный номер состоящий из четырёх цифр.
Но, если вас такой способ не устраивает, тогда «перемешать песни» можно с помощью программы, утилиты.
Примером может служить программа SufflEx1. Её необходимо скачать с сайта и установить, после чего нажать на кнопку «Перемешать».